| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/23 15:00 | 14 | Элса Джакмо v Яна Чепелова | 6-2,6-2 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/28 15:40 | 15 | Яна Чепелова v Лаура Зигемунд | 3-6,4-6 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/27 15:40 | 14 | Ольга Данилович v Яна Чепелова | 5-7,6-7 | |
| WTA Гайба | 06/20 12:15 | 25 | Лаура Пигосси v Яна Чепелова | 3-6,6-3,6-1 | |
| WTA Острава | 10/17 14:25 | 45 | [55] Кори Гауф v Яна Чепелова [168] | 6-1,6-0 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 09/22 13:00 | 14 | [162] Яна Чепелова v Жаклин Кристиан [167] | 2-6,6-7 | |
| ITF W25 Прага | 09/13 08:55 | 29 | [191] Рената Заразуа v Яна Чепелова [167] | 4-6,6-7 | |
| ITF W25 Прага | 09/12 08:25 | 28 | [167] Яна Чепелова v Оана Георгета Симион [436] | 6-1,3-6,6-2 | |
| ITF W25 Прага | 09/11 10:55 | 27 | [306] Джесика Малекова v Яна Чепелова [167] | 2-6,7-6,1-6 | |
| ITF W25 Прага | 09/10 07:50 | 26 | Мариам Колодзиёва v Яна Чепелова | 7-6,2-6,6-7 | |
| ITF W25 Прага | 09/08 11:30 | 25 | [229] Талаба, Габриела v Яна Чепелова [167] | 1-6,6-2,4-6 | |
| WTA Прага | 08/29 09:45 | 24 | [209] Чихиро Мурамацу v Яна Чепелова [167] | 7-6,1-6,6-2 | |
| WTA Лион | 02/29 12:05 | 45 | [164] Яна Чепелова v Маргот Еролимос [330] | 6-7,1-6 | |
| WTA Доха | 02/22 11:45 | 46 | [68] Джил Тайхманн v Яна Чепелова [163] | 7-5,6-2 | |
| WTA Доха | 02/21 13:40 | 45 | [163] Яна Чепелова v Варвара Грачева [103] | 6-4,4-6,6-4 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/15 02:00 | 44 | [162] Яна Чепелова v Курими Нара [137] | Retired | |
| Чехия - Экстралига - Женщины | 12/13 10:45 | - | [159] Яна Чепелова v Джесика Малекова [339] | 6-3,6-1 | |
| WTA Тайбэй | 11/15 05:00 | 27 | [108] Витвлиа Дьяченко v Яна Чепелова [173] | 6-1,6-1 | |
| WTA Тайбэй | 11/13 07:30 | 26 | [307] Ya-Hsuan Ли v Яна Чепелова [173] | 3-6,3-6 | |
| WTA Тайбэй | 11/11 05:45 | 25 | [180] Яна Чепелова v Тереза Мартинкова [130] | 6-3,6-1 | |
| ITF W100 Шэньчжень | 11/08 04:35 | 27 | [144] Курими Нара v Яна Чепелова [180] | 7-6,7-6 | |
| ITF W100 Шэньчжень | 11/07 01:55 | 26 | [180] Яна Чепелова v Нао Хибино [102] | 6-2,6-3 | |
| ITF W100 Шэньчжень | 11/05 04:45 | 25 | [150] Ван Синьюй v Яна Чепелова [180] | 3-6,6-7 | |
| ITF W100 Szekesfehervar | 10/24 08:55 | 26 | [161] Мартина Тревисан v Яна Чепелова [184] | 6-7,6-3,6-4 | |
| ITF W100 Szekesfehervar | 10/23 12:20 | 25 | [260] Далма Галфи v Яна Чепелова [184] | 3-6,6-3,4-6 | |
| WTA Москва | 10/15 10:10 | 25 | [155] Яна Чепелова v Екатерина Александрова [38] | 1-6,4-6 | |
| WTA Москва | 10/14 08:00 | 54 | Изабелла Шиникова v Яна Чепелова | 5-7,4-6 | |
| WTA Москва | 10/13 11:30 | 46 | Анастасия Захарова v Яна Чепелова | 4-6,3-6 | |
| WTA Москва | 10/12 15:00 | 45 | [141] Яна Чепелова v Ана Богдан [131] | 1-6,6-4,6-3 | |
| WTA New Haven | 09/05 14:00 | 26 | [179] Усуе Майтане Арканада v Яна Чепелова [153] | Retired |