Round: 26 Ground: Clay
| Челенджер Куритиба | 2016/08/31 17:35 | Игорь Маркондес v Максимильяно Эстевес | 6-4,6-1 |
| Challenger Cali 2 | 2016/07/05 16:30 | Эрнандес-Фернандес, Хосе v Максимильяно Эстевес | 6-0,6-2 |
| ITF Colombia F3 | 2016/06/29 17:45 | Максимильяно Эстевес v Кристиан Родригес | 1-6,2-6 |
| ITF Colombia F3 | 2016/06/28 18:05 | Максимильяно Эстевес v Саламанка Кайседо, Карлос | 6-2,6-4 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/20 18:05 | Максимильяно Эстевес v Гонсало Вильянуэва | 4-6,3-6 |
| ITF Argentina F9 | 2016/06/01 22:00 | Максимильяно Эстевес v Торре, Эдуардо Агустин | 7-5,7-5 |
| ITF Argentina F9 | 2016/05/30 22:00 | Максимильяно Эстевес v Габриэль Алехандро Идальго | 6-3,6-4 |
| ITF Argentina F8 | 2016/05/24 22:00 | Максимильяно Эстевес v Игорь Маркондес | 2-6,5-7 |
| Challenger Barranquilla | 2016/09/06 17:40 | Саэс, Хуан Карлос v Дутра Сильва, Рожерио | 0-6,4-6 |
| Открытый чемпионат США | 2016/08/29 15:00 | Дутра Сильва, Рожерио v Марин Чилич | 4-6,5-7,1-6 |
| ATP Кицбюэль | 2016/07/19 12:35 | Душан Лайович v Дутра Сильва, Рожерио | 7-6,6-1 |
| Кубок Дэвиса | 2016/07/15 19:00 | Дутра Сильва, Рожерио v Эмилио Гомес | 6-4,5-7,0-6,4-6 |
| Уимблдон | 2016/06/27 10:30 | Николас Альмагро v Дутра Сильва, Рожерио | 6-3,7-6,5-7,3-6,6-3 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/23 10:00 | Дутра Сильва, Рожерио v Артур Де Гриф | 7-6,2-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/21 13:35 | Дутра Сильва, Рожерио v Андрэ Бассо | 6-0,6-2 |
| Челленджер Перуджа | 2016/06/17 09:30 | Дутра Сильва, Рожерио v Блаз Рола | 6-7,2-6 |