Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Пуэрто-Рико F1, Одиночки | 2016/12/20 13:30 | Игнасио Гарсия v Силва, Кайо | 7-5,4-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2016/12/07 15:30 | Хуан Игнасио Галарса v Силва, Кайо | 7-5,6-2 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2016/12/06 22:50 | Небойша Перич v Силва, Кайо | 2-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/12/02 15:00 | Силва, Кайо v Эван Кинг | 2-6,4-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/12/01 17:50 | Габриэль П. Тумасонис v Силва, Кайо | 0-6,0-6 |
| ITF El Salvador F2 | 2016/11/24 18:25 | Фернандо Ромболи v Силва, Кайо | 6-2,6-1 |
| ITF El Salvador F2 | 2016/11/23 17:25 | Силва, Кайо v Бенджамин Лок | 1-6,6-3,6-3 |
| ITF El Salvador F2 | 2016/11/21 15:30 | Силва, Кайо v Irizarry, Hector Neftali | 6-1,6-2 |
| Пуэрто-Рико F1, Одиночки | 2016/12/19 14:00 | Стронг Киршхаймер v Турини, Тейлз | 6-3,6-1 |
| Challenger Columbus 2 | 2016/11/23 00:00 | Стронг Киршхаймер v Сэм Барри | 5-7,4-6 |
| Challenger Columbus 2 Qual | 2016/11/21 15:00 | Гоч, Деймон v Стронг Киршхаймер | 1-6,6-2,4-6 |
| Challenger Columbus 2 Qual | 2016/11/20 15:00 | Стронг Киршхаймер v Gosea, Farris Fathi | 2-6,6-4,6-1 |
| Challenger Columbus 2 Qual | 2016/11/19 15:00 | Стронг Киршхаймер v Mendez, Matthew | 6-3,6-4 |
| Challenger Columbus Qual | 2016/09/17 18:10 | Стронг Киршхаймер v Скандер Мансури | 6-7,6-7 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/12 16:00 | Эрик Крепальди v Стронг Киршхаймер | 6-4,3-6,6-4 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/11 14:00 | Скандер Мансури v Стронг Киршхаймер | 7-6,4-6,2-6 |