Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Челленджер Лонсестон | 2019/01/29 23:00 | Гриллс, Якоб v Тацума Ито | 2-6,4-6 |
| Челленджер Лонсестон | 2019/01/28 23:00 | Гриллс, Якоб v Алессандро Бега | 6-7,6-2,6-3 |
| Челледжер Берни | 2019/01/22 00:25 | Гриллс, Якоб v Мухаммед Сафват | 4-6,2-6 |
| Челледжер Берни | 2019/01/21 02:55 | Гриллс, Якоб v Лопес Перес, Энрике | 6-2,6-1 |
| Челленджер Канберра | 2019/01/06 01:25 | Томас Барриос Вера v Гриллс, Якоб | 6-3,6-3 |
| Австралия - Открытый чемпионат - ЖП | 2018/12/09 23:00 | Гриллс, Якоб v Акира Сантильян | 1-6,5-7,4-6 |
| Челленджер Кобе | 2018/11/12 02:00 | Гриллс, Якоб v Тунг-Лин Ву | 2-6,4-6 |
| Челленджер Кобе | 2018/11/11 03:35 | Гриллс, Якоб v Иссей Окамура | 1-6,6-4,6-3 |
| ITF M25 Oberentfelden | 2019/02/07 19:50 | Тобиас Симон v Сандро Эхрат | 7-6,3-6,6-7 |
| ITF M25 Oberentfelden | 2019/02/05 16:00 | Тобиас Симон v Александр Ритшард | 6-7,6-1,7-6 |
| ITF M25 Нуслох | 2019/01/25 13:00 | Тобиас Симон v Александр Эрлер | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Нуслох | 2019/01/24 13:30 | Тобиас Симон v Райн Пенистон | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Нуслох | 2019/01/22 11:00 | Тобиас Симон v Тим Хегер | 6-3,6-4 |
| Челленджер Канберра | 2019/01/07 03:00 | Уго Гренье v Тобиас Симон | 6-4,6-7,6-4 |
| Челленджер Канберра | 2019/01/06 00:10 | Том Эванс v Тобиас Симон | 3-6,2-6 |
| Челленджер Нумеа | 2018/12/31 23:00 | Тобиас Симон v Сем Вербек | 5-7,7-5,4-6 |