Stadium: CC Round: 25 Ground: Clay
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/17 10:10 | Симон Фройнд v Джакобо Берреттини | 3-6,3-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/11 10:50 | Кристиан Линделль v Симон Фройнд | 6-3,0-6,6-2 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/10 11:40 | Грегорио Кордонье v Симон Фройнд | 2-6,5-7 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/08 14:00 | Симон Фройнд v Пауль Вальсекки | 6-4,6-2 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/03 10:25 | Симон Фройнд v Луиджи Соррентино | 7-5,4-6,3-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/01 12:30 | Симон Фройнд v Лукас Крайнер | 6-0,6-3 |
| ITF M15 Arcadia | 2019/03/14 17:45 | Симон Фройнд v Алан Кохен | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Arcadia | 2019/03/13 21:50 | Георгий Ботезан v Симон Фройнд | 7-6,3-6,3-6 |
| ITF M15 Анталья | 2019/04/19 10:10 | Александр Шевченко v Карл Фриберг | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Анталья | 2019/04/18 09:00 | Никлас Гуттау v Карл Фриберг | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Анталья | 2019/04/17 07:55 | Карл Фриберг v Доминик Бёлер | 6-3,5-7,7-5 |
| ITF M15 Анталья | 2019/04/11 10:10 | Карл Фриберг v Патрик Никлас-Салминен | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Анталья | 2019/04/10 11:30 | Петр Нуза v Карл Фриберг | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Канкун | 2019/03/27 16:30 | Хуан Пабло Варийас v Карл Фриберг | 6-0,6-4 |
| ITF M15 Канкун | 2019/03/25 19:00 | Карл Фриберг v Trocker, Moritz | 6-2,5-7,10-1 |
| ITF M15 Канкун | 2019/03/25 17:00 | Карл Фриберг v Gessner, Lucas | 6-1,6-2 |