Stadium: Court 3 Round: 27 Ground: Synthetic outdoor
| ITF W25 Obidos | 2019/05/10 13:00 | Валентини Грамматикопулу v Люси Уаргниер | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF W25 Obidos | 2019/05/08 13:00 | Валентини Грамматикопулу v Анастасия Куликова | 7-6,6-1 |
| ITF W60 Wiesbaden | 2019/05/02 12:00 | Катарина Завацка v Валентини Грамматикопулу | 6-4,4-6,6-2 |
| ITF W60 Wiesbaden | 2019/05/01 09:00 | Валентини Грамматикопулу v Джулия Джервейс | 6-3,1-6,6-4 |
| WTA Штутгарт | 2019/04/20 09:30 | Анна Зая v Валентини Грамматикопулу | 7-6,7-6 |
| ITF W60 Стамбул | 2019/04/13 07:30 | Яна Чепелова v Валентини Грамматикопулу | 7-5,6-4 |
| ITF W60 Стамбул | 2019/04/12 07:30 | Берфу Ченгиз v Валентини Грамматикопулу | 4-6,1-6 |
| ITF W25 Кофу | 2019/03/20 07:30 | Сандра Самир v Валентини Грамматикопулу | 1-6,7-5,7-6 |
| ITF W25 Obidos | 2019/05/10 13:00 | Хо, Джессика v Моника Килнарова | 3-6,1-6 |
| ITF W25 Obidos | 2019/05/07 14:00 | Тесс Суньо v Моника Килнарова | 6-7,4-6 |
| ITF W80 Palm Harbor | 2019/04/04 15:40 | Моника Килнарова v Уитни Осигве | 0-6,3-6 |
| ITF W80 Palm Harbor | 2019/04/02 19:20 | Алисия Паркс v Моника Килнарова | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF W25 Москва | 2019/02/26 11:30 | Валентина Иваненко v Моника Килнарова | 6-4,6-3 |
| ITF W25 Альтенкирхен | 2019/02/18 09:00 | Моника Килнарова v Мина Ходжич | 3-6,4-6 |
| ITF W25 Трнава | 2019/02/07 10:00 | Моника Килнарова v Штефкова, Барбара | 3-6,7-5,2-6 |
| ITF W25 Трнава | 2019/02/05 13:20 | Моника Килнарова v Анастасия Шошина | 6-4,6-3 |