Stadium: Show Court 3 Round: 45 Ground: Clay
| ITF W100 Трнава | 2019/05/16 14:30 | Яна Чепелова v Бернарда Пера | 0-6,1-6 |
| ITF W100 Трнава | 2019/05/16 09:00 | Тереза Мрдеза v Яна Чепелова | 7-5,4-6,6-7 |
| WTA Прага | 2019/05/01 15:15 | Яна Чепелова v Катерина Синякова | 1-6,3-6 |
| WTA Прага | 2019/04/30 10:10 | Стефани Воегеле v Яна Чепелова | 1-6,2-6 |
| WTA Anning | 2019/04/24 04:45 | Яна Чепелова v Сайсай Чжэн | 2-6,1-6 |
| WTA Anning | 2019/04/22 06:25 | Яна Чепелова v Иноуэ, Мияби | 6-4,7-6 |
| ITF W60 Стамбул | 2019/04/13 11:00 | Витвлиа Дьяченко v Яна Чепелова | 6-0,6-2 |
| ITF W60 Стамбул | 2019/04/13 07:30 | Яна Чепелова v Валентини Грамматикопулу | 7-5,6-4 |
| WTA Anning | 2019/04/23 02:30 | Михару Иманиши v Ольга Дорошина | 6-2,6-2 |
| ITF W60 Стамбул | 2019/04/12 09:20 | Грит Миннен v Ольга Дорошина | 6-2,6-2 |
| ITF W60 Стамбул | 2019/04/11 12:00 | Ольга Дорошина v Врлич, Анна | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF W60 Круаси-Бобур | 2019/03/26 09:00 | Ольга Дорошина v Мирти Хорхес | 4-6,3-6 |
| ITF W25 Казань | 2019/03/12 08:55 | Ольга Дорошина v Далма Галфи | 4-6,6-7 |
| ITF W25 Москва | 2019/03/02 08:00 | Ольга Дорошина v Елена Рыбакина | 6-4,6-7,5-7 |
| ITF W25 Москва | 2019/03/01 09:00 | Арина Родионова v Ольга Дорошина | 7-6,6-7,6-7 |
| ITF W25 Москва | 2019/02/28 07:00 | Нигина Абдураимова v Ольга Дорошина | 5-7,3-6 |