Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Сеговия | 2019/07/29 09:50 | Артём Дубрывный v Юлиан Оклеппо | 6-7,6-4,2-6 |
| ATP - Бастад | 2019/07/14 08:30 | Юлиан Оклеппо v Алексей Ватутин | 2-6,2-6 |
| Челленджер Перуджа | 2019/07/08 15:35 | Алдин Сеткич v Юлиан Оклеппо | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Cuneo | 2019/07/05 12:45 | Эрнандес-Фернандес, Хосе v Юлиан Оклеппо | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Cuneo | 2019/07/04 10:50 | Андрэ Гола v Юлиан Оклеппо | 6-4,0-6,6-7 |
| ITF M25 Cuneo | 2019/07/02 16:00 | Cigna, Nicola v Юлиан Оклеппо | 7-6,1-6,4-6 |
| Челленджер Милан | 2019/06/26 08:00 | Юлиан Оклеппо v Педро Суза | 3-6,5-7 |
| Челленджер Милан | 2019/06/24 15:50 | Рауль Бранкаччио v Юлиан Оклеппо | 1-6,6-3,5-7 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/24 19:20 | Юичи Сугита v Роберто Ортега-Олмедо | 7-5,6-1 |
| Gatineau, Canada | 2019/07/15 21:30 | Роберто Ортега-Олмедо v Скандер Мансури | 1-6,4-6 |
| Челленджер Виннипег | 2019/07/11 20:00 | Джем Илкель v Роберто Ортега-Олмедо | 7-6,6-3 |
| Челленджер Виннипег | 2019/07/10 16:40 | Роберто Ортега-Олмедо v Дуди Села | 6-4,6-2 |
| Челленджер Виннипег | 2019/07/08 21:00 | Эван Сонг v Роберто Ортега-Олмедо | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Бакио | 2019/07/04 10:30 | Роберто Ортега-Олмедо v Лоран Локоли | 3-6,5-7 |
| ITF M25 Бакио | 2019/07/03 16:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Хендрик Джебенс | 6-1,6-4 |
| ATP Анталия | 2019/06/23 10:30 | Виктор Троицки v Роберто Ортега-Олмедо | 3-6,7-6,6-2 |