Очные встречи
| Италия - Серия А | 2019/03/02 17:00 | Милан v Сассуоло | W | 1-0 |
| Италия - Серия А | 2018/09/30 18:30 | Сассуоло v Милан | W | 1-4 |
| Италия - Серия А | 2018/04/08 18:45 | Милан v Сассуоло | D | 1-1 |
| Италия - Серия А | 2017/11/05 19:45 | Сассуоло v Милан | W | 0-2 |
| Италия - Серия А | 2017/02/26 14:00 | Сассуоло v Милан | W | 0-1 |
| Италия - Серия А | 2016/10/02 16:00 | Милан v Сассуоло | W | 4-3 |
| Италия - Серия А | 2016/03/06 14:00 | Сассуоло v Милан | L | 2-0 |
| Италия - Серия А | 2015/10/25 14:00 | Милан v Сассуоло | W | 2-1 |
Home History
| Италия - Серия А | 2019/12/08 19:45 | Болонья v Милан | W | 2-3 |
| Италия - Серия А | 2019/12/01 14:00 | Парма v Милан | W | 0-1 |
| Италия - Серия А | 2019/11/23 17:00 | Милан v Наполи | D | 1-1 |
| Италия - Серия А | 2019/11/10 19:45 | Ювентус v Милан | L | 1-0 |
| Италия - Серия А | 2019/11/03 19:45 | Милан v Лацио | L | 1-2 |
| Италия - Серия А | 2019/10/31 20:00 | Милан v СПАЛ | W | 1-0 |
| Италия - Серия А | 2019/10/27 17:00 | Рома v Милан | L | 2-1 |
| Италия - Серия А | 2019/10/20 18:45 | Милан v Лечче | D | 2-2 |
Away History
| Италия - Серия А | 2019/12/08 14:00 | Сассуоло v Кальяри | D | 2-2 |
| Италия - Кубок | 2019/12/04 14:00 | Сассуоло v Перуджа | L | 1-2 |
| Италия - Серия А | 2019/12/01 11:30 | Ювентус v Сассуоло | D | 2-2 |
| Италия - Серия А | 2019/11/24 14:00 | Сассуоло v Лацио | L | 1-2 |
| Италия - Серия А | 2019/11/08 19:45 | Сассуоло v Болонья | W | 3-1 |
| Италия - Серия А | 2019/11/03 14:00 | Лечче v Сассуоло | D | 2-2 |
| Италия - Серия А | 2019/10/30 20:00 | Сассуоло v Фиорентина | L | 1-2 |
| Италия - Серия А | 2019/10/25 18:45 | Верона v Сассуоло | W | 0-1 |