Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/18 03:45 | Мэддисон Инглис v Габриэлла Да Силва Фик | 6-2,6-2 |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 2019/08/21 16:55 | Мэддисон Инглис v Лизетте Кабрера | 3-6,0-6 |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 2019/08/19 15:00 | Мэддисон Инглис v Валентини Грамматикопулу | 6-3,6-4 |
| ITF W100 Vancouver | 2019/08/16 19:35 | Мэддисон Инглис v Хизер Уотсон | 3-6,2-6 |
| ITF W100 Vancouver | 2019/08/15 18:35 | Мэддисон Инглис v Азия Муххамад | 2-6,7-6,6-4 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/26 23:00 | Лейла Анни Фернандес v Мэддисон Инглис | 6-3,6-4 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/25 15:35 | Элизабет Халбауэр v Мэддисон Инглис | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/24 20:40 | Гитеску, Андреа v Мэддисон Инглис | 4-6,5-7 |
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/17 06:30 | Оливиа Симонс v Александра Осборн | 5-7,5-7 |
| ITF W25 Гуаякиль | 2019/08/23 15:30 | Александра Осборн v Мария Камила Осорио | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W25 Гуаякиль | 2019/08/22 15:00 | Александра Осборн v Юлиана Лизаразо | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF W25 Гуаякиль | 2019/08/21 17:05 | Барбара Гатика v Александра Осборн | 4-6,6-3,5-7 |
| ITF W25 Гуаякиль | 2019/08/20 15:00 | Александра Осборн v Payne, Jacqueline | 6-0,6-0 |
| ITF W25 Гуаякиль | 2019/08/14 21:05 | Фаннинг, Эмили v Александра Осборн | 6-0,6-3 |
| ITF W25 Форт-Уэрт | 2019/07/31 16:20 | Александра Осборн v Андреа Р Вильярреал | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF W25 Форт-Уэрт | 2019/07/30 14:00 | Александра Осборн v Кайли МакКинзи | 6-4,6-2 |