Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/24 09:10 | Петрос Циципас v Душан Райич | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/23 11:00 | Петрос Циципас v Yazbeck, Jean-Marie | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Trieste | 2019/09/02 08:00 | Лука Томасетто v Петрос Циципас | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Trieste | 2019/09/01 09:30 | Доминик Граф v Петрос Циципас | 6-7,7-6,5-10 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/29 09:10 | Джошуа Парис v Петрос Циципас | 5-7,6-4,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/22 11:35 | Эван Хойт v Петрос Циципас | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/13 09:00 | Брандон Мерфи v Петрос Циципас | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/09 07:00 | Мичал Дембек v Петрос Циципас | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/24 07:00 | Мирко Чутули v Gorodynskyi, Vladyslav | 7-5,3-6,10-3 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/23 08:00 | Vardhan Singh, Yash v Gorodynskyi, Vladyslav | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/25 07:30 | Глеб Бакланов Gleb Baklanov v Gorodynskyi, Vladyslav | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/12 10:30 | Gorodynskyi, Vladyslav v Дмитрий Басков | 6-4,3-6,5-10 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/12 07:00 | Gorodynskyi, Vladyslav v Sikorski, Philipp | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Телави | 2019/07/29 08:00 | Роман Нашатыркин v Gorodynskyi, Vladyslav | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Телави | 2019/07/29 06:00 | Даниил Глинка v Gorodynskyi, Vladyslav | 7-5,5-7,10-6 |
| ITF M15 Телави | 2019/07/25 07:55 | Gorodynskyi, Vladyslav v Успенский, Денис | 1-6,0-6 |