Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| WTA Токио | 2016/09/16 07:05 | Яна Чепелова v Курими Нара | 3-6,6-4,6-1 |
| WTA Токио | 2016/09/16 05:00 | Яна Чепелова v Курими Нара | 3-6,6-4,5-1 |
| WTA Токио | 2016/09/14 05:50 | Яна Чепелова v Су Джон Чан | 6-3,6-1 |
| WTA Токио | 2016/09/12 03:40 | Медисон Бренгл v Яна Чепелова | 1-6,4-6 |
| WTA Dalian | 2016/09/08 06:55 | Грэйс Мин v Яна Чепелова | 6-4,6-3 |
| WTA Dalian | 2016/09/07 11:25 | Пен, Шуай v Яна Чепелова | 4-6,6-2,4-6 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/26 18:25 | Яна Чепелова v Барбара Хас | 2-6,4-6 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/25 20:50 | Яна Чепелова v Paula Kania-Chodun | 4-6,6-3,6-3 |
| WTA Токио | 2016/09/16 08:00 | Кристина Макхейл v Виктория Голубич | 6-3,5-7,6-3 |
| WTA Токио | 2016/09/15 08:25 | Кристина Макхейл v Ребекка Петерсон | 2-6,6-2,7-6 |
| WTA Токио | 2016/09/12 06:00 | Кристина Макхейл v Катерина Бейндл | 6-4,3-6,7-6 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/31 15:00 | Винчи, Роберта v Кристина Макхейл | 6-1,6-3 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/29 17:15 | Кристина Макхейл v Мона Бартель | 6-2,6-2 |
| WTA Монреаль | 2016/07/27 16:30 | Кристина Макхейл v Анастасия Павлюченкова | 2-6,5-7 |
| WTA Montreal Qual | 2016/07/24 16:40 | Кристина Макхейл v Кристина Кучова | 0-6,4-6 |
| WTA Montreal Qual | 2016/07/23 20:50 | Кристина Макхейл v Кэрол Чжао | 6-2,6-3 |