Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Karshi | 2019/10/07 10:30 | Rakhimbek Ibrakhimov v Tryakshin, Mark | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Karshi | 2019/10/09 09:15 | Санжар Файзиев v Сергей Шипилов | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Karshi | 2019/10/08 07:05 | Сергей Шипилов v Александр Прудников | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Karshi | 2019/10/07 09:00 | Bardzin, Artsiom v Сергей Шипилов | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Джакарта | 2019/08/20 03:20 | Пак Лонг Еунг v Сергей Шипилов | 6-4,5-7,10-8 |
| ITF M15 Джакарта | 2019/08/19 05:00 | Сергей Шипилов v Гокул Суреш | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Taipei | 2019/07/23 04:30 | Лукас Ренард v Сергей Шипилов | 2-6,7-6,10-7 |
| ITF M25 Taipei | 2019/07/22 02:00 | Сергей Шипилов v Масайоши Томита | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Taipei | 2019/07/16 03:40 | Чжи-Мин Пай v Сергей Шипилов | 6-3,6-0 |