Round: 44 Ground: Clay
| ITF Bolivia F3 | 2016/11/22 21:20 | Фабрицио Орнаго v Де Оливейра Круз, Густаво | 7-6,6-0 |
| ITF Bolivia F3 Qual | 2016/11/20 14:00 | Де Оливейра Круз, Густаво v Алан Постай | 6-4,6-2 |
| ITF Bolivia F2 Qual | 2016/11/13 14:00 | Де Оливейра Круз, Густаво v Bacella, Nicolas | 3-6,6-3,3-6 |
| ITF Bolivia F1 | 2016/11/06 16:30 | Де Оливейра Круз, Густаво v Хавьер Гонсалес | 4-6,6-7 |
| Challenger Campinas Qual | 2016/10/01 14:20 | Де Оливейра Круз, Густаво v Андре Миэл | 7-5,3-6,5-7 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 13:30 | Де Оливейра Круз, Густаво v Ассунсао Гарла, Фелипе | 2-6,3-6 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/20 15:00 | Де Оливейра Круз, Густаво v Карлос Эдуардо Северино | 6-7,3-6 |
| ITF Brazil F4 Qual | 2016/07/17 14:30 | Де Оливейра Круз, Густаво v Виктор Сегантини Бертольдо | 6-2,7-5 |
| ITF Argentina F13 | 2016/11/08 12:30 | Aubone, Franco David v Besada, Santiago | 6-3,6-4 |
| ITF Argentina F13 | 2016/11/08 12:20 | Aubone, Franco David v Besada, Santiago | 6-3,6-4 |
| ITF Argentina F13 | 2016/11/06 16:15 | Sarudiansky, Santiago v Besada, Santiago | 5-7,4-6 |
| ITF Argentina F13 | 2016/11/05 12:00 | Besada, Santiago v Roldan, Javier | 6-3,6-3 |
| ITF Argentina F12 Qual | 2016/10/29 22:00 | Рикардо Урсуа-Ривера v Besada, Santiago | 6-2,6-0 |
| ITF Argentina F12 Qual | 2016/10/28 22:00 | Besada, Santiago v Xiviller, Nicolas | 6-2,6-2 |
| ITF Argentina F11 | 2016/10/25 13:00 | Besada, Santiago v Гонсало Вильянуэва | 0-6,1-6 |
| ITF Argentina F11 Qual | 2016/10/24 12:00 | Иван Дикенстейн v Besada, Santiago | 5-7,1-6 |