Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/27 14:00 | Murphy Cassone v Роланд Филлипс | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Канкун | 2019/08/20 14:00 | Роланд Филлипс v Шинтаро Мочизуки | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF M15 Канкун | 2019/08/13 16:20 | Роланд Филлипс v Рикардо Rodriguez-Pace | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M25 Лима | 2019/07/18 19:35 | Рафаэль Матос v Роланд Филлипс | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Лима | 2019/07/17 19:30 | Роланд Филлипс v Гастон Эрхарт | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15 Лима | 2019/07/09 16:30 | Хорхе Панта v Роланд Филлипс | 6-4,6-3 |
| Кубок Дэвиса | 2019/06/21 17:05 | Бендек, Джейми v Роланд Филлипс | 4-6,1-6 |
| Кубок Дэвиса | 2019/06/20 16:25 | Роланд Филлипс v Осмел Ривера Гранжа | 6-2,5-7,6-4 |