Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Неаполь | 2019/11/17 14:00 | Оливер Кроуфорд v ЯнМагнус Джонсон | 7-6,6-1 |
| Челленджер Хьюстон | 2019/11/11 19:05 | Говинд Нанда v Оливер Кроуфорд | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/31 16:05 | Оливер Кроуфорд v Кристиан Родригес | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/29 15:40 | Оливер Кроуфорд v Labrador, Daniel | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/28 14:00 | Оливер Кроуфорд v Томас Босанчич | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/27 14:00 | Оливер Кроуфорд v Патрик Дасиек | 6-2,6-0 |
| Челленджер Тибурон | 2019/09/24 17:00 | Эдан Лешем v Оливер Кроуфорд | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/21 01:00 | Оливер Кроуфорд v Уго Гастон | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/11/17 14:00 | Айдан Майо v Michel-Alexandre Fortin | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Орландо | 2019/11/12 15:00 | Гонсало Лама v Айдан Майо | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Орландо | 2019/11/11 15:00 | Айдан Майо v Патрик Дасиек | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/06 17:00 | Айдан Майо v Юлиан Брадли | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/05 20:30 | Berg, Conor v Айдан Майо | 6-7,3-6 |