Stadium: Court Central Hard Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/13 08:00 | Васил Кирков v Петрос Циципас | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/06 12:55 | Лукас Катарина v Петрос Циципас | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Монастир | 2019/10/28 11:00 | Алафия Аени v Петрос Циципас | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Монастир | 2019/10/27 14:00 | Петрос Циципас v Адам Нагуди | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Монастир | 2019/10/27 10:30 | Буваясар Гадамаури v Петрос Циципас | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Монастир | 2019/10/22 09:00 | Максим Тихомиров v Петрос Циципас | 6-2,1-6,6-1 |
| ITF M25 Монастир | 2019/10/21 09:00 | Петрос Циципас v Буваясар Гадамаури | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Анталья | 2019/10/08 07:00 | Петрос Циципас v Филип Бахмайер | 7-6,6-7,8-10 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/12 07:30 | Саймон А Иванов v Филиппо Морони | 6-3,1-6,3-10 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/11 08:00 | Саймон А Иванов v Гленн Смитс | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/10 07:30 | Саймон А Иванов v Лиор Голденберг | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/06 12:55 | Саймон А Иванов v Ленни Хампель | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/05 07:30 | Саймон А Иванов v Тарасевичюс, Тадас | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/04 08:00 | Саймон А Иванов v Стефанос Шинас | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/11 10:25 | Фабрицио Орнаго v Саймон А Иванов | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/10 10:10 | Саймон А Иванов v Младенов, Васко | 3-6,6-2,6-2 |