Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Vietnam F3 | 2017/11/20 03:00 | Иван Михайлюк v Сергей Болотов | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Монастир | 2019/12/02 08:00 | Сергей Болотов v Шунсуке Вакита | 7-5,7-6 |
| ITF M15 Монастир | 2019/12/01 08:00 | Том Писане v Сергей Болотов | 4-6,6-4,8-10 |
| ITF M15 Sajur | 2019/09/04 10:40 | Пётр Гринковски v Сергей Болотов | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Sajur | 2019/09/03 07:00 | Джошуа Лак v Сергей Болотов | 4-6,6-4,3-10 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/20 07:15 | Сергей Болотов v Анней Ласка | 6-4,3-6,5-10 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/19 12:20 | Сергей Болотов v Бекимов, Кайсар | 6-2,6-2 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/12 14:30 | Сергей Болотов v Мигель Фернандо Перейра | 6-7,4-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/05 15:00 | Сергей Болотов v Даниэль Капекки | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Монастир | 2019/12/01 08:00 | Иван Михайлюк v Мамед Аффес | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/08 12:00 | Томислав Жотовски v Иван Михайлюк | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/07 11:30 | Марко Павлович v Иван Михайлюк | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/07 07:00 | Stefan Cizelj-Zivkovic v Иван Михайлюк | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/10 06:30 | Младенов, Васко v Иван Михайлюк | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/21 09:45 | Иван Михайлюк v Девид Волфсон | 1-6,0-6 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/20 07:00 | Иван Михайлюк v Kakhniuk, Daniil | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/19 10:05 | Иван Михайлюк v Abou Khamis, Mohammad Khaled | 6-0,6-0 |