Stadium: Hard 4 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Chiswick | 2019/08/05 14:10 | Милен Янакиев v Сисиа Эрнест Киванда | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/12/02 09:30 | Джанмарко Аматисте v Милен Янакиев | 3-6,6-3,10-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/12/01 14:00 | Фране Нинцевич v Милен Янакиев | 3-6,6-4,8-10 |
| ITF M25 Малибу | 2019/11/05 21:10 | Дрю Берд v Милен Янакиев | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Малибу | 2019/11/04 18:00 | Веттенгель, Крис v Милен Янакиев | 6-2,3-6,3-10 |
| Claremont, Singles Qualifying M-ITF-USA-06B | 2019/10/07 18:00 | Милен Янакиев v Diego Nava | 6-4,3-6,8-10 |
| ITF M25 Chiswick | 2019/08/05 14:10 | Милен Янакиев v Сисиа Эрнест Киванда | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Рохемптон | 2019/07/29 08:30 | Милен Янакиев v Саша Модика | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/04 06:30 | Милен Янакиев v Bessire, Andrea | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Миловице | 2019/11/11 11:00 | Сисиа Эрнест Киванда v Самуэль Пушкар | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Фалун | 2019/09/29 11:00 | Gustafsson, Carl v Сисиа Эрнест Киванда | 6-7,6-4,10-7 |
| ITF M25 Шрусбери | 2019/09/24 13:50 | Антон Матусевич v Сисиа Эрнест Киванда | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Шрусбери | 2019/09/23 14:20 | Сисиа Эрнест Киванда v Джек Освальд | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Шрусбери | 2019/09/23 10:10 | Сисиа Эрнест Киванда v Skinner, Tom | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Pajulahti | 2019/09/18 09:25 | Францеско Вилардо v Сисиа Эрнест Киванда | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Pajulahti | 2019/09/17 07:30 | Сисиа Эрнест Киванда v Александр Чепик | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Мюлуз | 2019/09/08 13:30 | Сисиа Эрнест Киванда v Янник Стейнеггер | 5-7,6-2,7-10 |