Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/09 07:00 | Мичал Дембек v Петрос Циципас | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Анталья | 2019/12/17 07:00 | Мичал Дембек v Иван Неделько | 7-6,5-7,2-6 |
| ITF M15 Анталья - Квал. | 2019/12/09 07:00 | Мичал Дембек v Saveljic, Igor | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Монастир | 2019/11/27 12:40 | Мичал Дембек v Бенджамин Лок | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Prague | 2019/11/06 13:00 | Илья Белобородко v Мичал Дембек | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Опава | 2019/11/01 08:55 | Ярослав Поспишил v Мичал Дембек | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Опава | 2019/10/31 12:30 | Мичал Дембек v Эндрю Полсон | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Опава | 2019/10/30 17:15 | Федерико Арнаболди v Мичал Дембек | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Liberec | 2019/10/26 09:55 | Эндрю Полсон v Мичал Дембек | 6-0,1-6,6-4 |
| Челледжер Берни | 2020/01/28 00:35 | Бенджамин Лок v Петрос Циципас | 4-6,6-2,6-2 |
| Челледжер Берни | 2020/01/26 23:00 | Наоки Таджима v Петрос Циципас | 4-6,6-4,4-6 |
| Челленджер Бендиго | 2020/01/11 23:00 | Йошихито Нисиока v Петрос Циципас | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/12/10 11:00 | Адриан Бодмер v Петрос Циципас | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/12/04 10:55 | Петрос Циципас v Матиас Зукас | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/28 08:00 | Дэниел Масур v Петрос Циципас | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/27 09:30 | Александр Донски v Петрос Циципас | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/11/20 12:00 | Петрос Циципас v Саймон А Иванов | 4-6,3-6 |