| Кубок Дэвиса | 2020/03/06 18:25 | Марсело Аревало v Роланд Филлипс | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25 Неаполь | 2020/02/09 15:00 | Колин Синклер v Роланд Филлипс | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF M25 Вестон | 2020/01/29 14:00 | Роланд Филлипс v Джонан Никлес | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2019/12/10 15:45 | Toby Alex Kodat v Роланд Филлипс | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2019/12/03 14:00 | Федерико Себальос v Роланд Филлипс | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2019/11/25 13:15 | Роланд Филлипс v Мигель Фернандо Перейра | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2019/11/24 14:00 | Роланд Филлипс v Michel-Alexandre Fortin | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/11/18 14:00 | Роланд Филлипс v Драгос Константин Игнат | 6-7,4-6 |