Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F22 | 2016/07/26 17:00 | Стефанини, Якопо v Маттео Тревизан | 6-7,3-6 |
| ITF Italy F21 | 2016/07/19 12:00 | Федерико Кориа v Стефанини, Якопо | 6-2,6-2 |
| ITF Italy F21 Qual | 2016/07/17 09:30 | Стефанини, Якопо v Брунетти, Лоренцо | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F21 Qual | 2016/07/16 10:30 | Стефанини, Якопо v Bessire, Andrea | 6-1,6-0 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/15 12:30 | Стефанини, Якопо v Аделчи Вергили | 6-2,2-6,2-6 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/13 12:00 | Антонио Массара v Стефанини, Якопо | 6-7,4-6 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/11 12:30 | Рамаззотти, Самуеле v Стефанини, Якопо | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF Italy F18 Qual | 2016/06/25 10:00 | Стефанини, Якопо v Мишель Д'Амико | 6-1,6-4 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/29 19:30 | Андрэ Бассо v Марко Бортолотти | 6-2,7-6 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/27 16:30 | Андреас Габриэль Сиурлетти v Марко Бортолотти | 3-6,2-6 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/26 15:30 | Лука Томасетто v Марко Бортолотти | 5-7,4-6 |
| ATP Bastad Qual | 2016/07/10 13:50 | Марко Бортолотти v Кристиан Линделль | 2-6,4-6 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/04 16:45 | Сальваторе Карузо v Марко Бортолотти | 6-3,4-6,6-1 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/04 10:20 | Лука Маргароли v Марко Бортолотти | 1-6,6-7 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/22 11:40 | Марко Бортолотти v Маркус Эрикссон | 5-7,2-6 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/21 09:00 | Марко Бортолотти v Никола Гедин | 6-2,7-6 |