Ground: Clay
| ITF Serbia F8 | 2014/08/06 09:00 | Петар Трендафилов v Страхиня Джордже Ракич | 6-2,6-2 |
| ITF Serbia F7 | 2014/07/29 11:00 | Петар Трендафилов v Вучич, Илия | 6-3,6-7,1-6 |
| ITF Germany F8 | 2014/07/15 14:30 | Петар Трендафилов v Рикардо Урсуа-Ривера | 6-3,5-7,1-6 |
| ITF Bulgaria F1 | 2014/06/14 10:40 | Хуан Себастьян Гомес v Петар Трендафилов | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF Bulgaria F1 | 2014/06/13 10:35 | Петар Трендафилов v Маркос Гиральди Рекена | 6-3,6-4 |
| ITF Bulgaria F1 | 2014/06/12 07:00 | Апостол, Андрей Стефан v Петар Трендафилов | 1-6,3-6 |
| ITF Bulgaria F1 | 2014/06/10 07:30 | Самм Батлер v Петар Трендафилов | 7-6,5-7,2-6 |
| ITF Serbia F8 Qual | 2014/08/02 08:00 | Милан Дринич v Дарко Яндрич | 3-6,6-3,6-3 |
| ITF Serbia F2 Qual | 2014/06/14 09:30 | Деттингер, Моритц v Милан Дринич | 6-4,7-5 |
| ITF Serbia F1 | 2014/06/11 11:30 | Милан Дринич v Никола Милоевич | 0-6,2-6 |
| ITF Serbia F1 Qual | 2014/06/09 09:15 | Азиз Киджаметович v Милан Дринич | 5-7,4-6 |