Round: 54 Ground: Clay
| Italy F22, Singles Qualifying | 2016/07/24 12:50 | Каламбай, Джесси v Нарчиси, Лука | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF Zimbabwe F3 | 2016/07/06 08:00 | Каламбай, Джесси v Уго Нис | 1-6,4-6 |
| ITF Zimbabwe F3 | 2016/07/05 10:45 | Каламбай, Джесси v Кен Ониши | 6-4,7-5 |
| ITF Zimbabwe F3 | 2016/07/03 08:00 | Каламбай, Джесси v Сифосотхандо Монтаси | 6-3,6-7,6-4 |
| ITF Zimbabwe F3 | 2016/07/02 07:00 | Каламбай, Джесси v Chingono, Munashe | 6-2,7-5 |
| ITF Zimbabwe F2 Qual | 2016/06/25 07:00 | Митчелл Франк v Каламбай, Джесси | 6-4,6-2 |
| ITF Spain F11 | 2016/04/24 07:30 | Mansour, Lionel v Каламбай, Джесси | 6-4,6-3 |
| Греция F4, Одиночки | 2016/04/10 08:30 | Лин, Винстон v Каламбай, Джесси | 6-4,6-7,6-3 |
| ITF Italy F20 Qual | 2015/07/25 07:30 | Лулли, Грегорио v Bellutti, Manuel | 6-4,7-5 |
| ITF Austria F5 Qual | 2015/07/18 09:00 | Bellutti, Manuel v Себастьян Прехтель | 3-6,4-6 |
| ITF Austria F4 Qual | 2015/07/11 07:15 | Шмидт, Габриэль v Bellutti, Manuel | 6-4,6-4 |