Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F11 Qual | 2016/05/16 14:35 | Кэллахан, Хантер v Лука Томасетто | 6-2,3-6,6-3 |
| ITF Italy F11 Qual | 2016/05/16 09:45 | Кэллахан, Хантер v Алессандро Кортежиани | 6-4,6-0 |
| Челленджер Рим - Квал. | 2016/04/30 11:35 | Мартон Фучович v Кэллахан, Хантер | 6-1,6-3 |
| Челленджер Рим - Квал. | 2016/04/30 09:00 | Camilli, Lorenzo v Кэллахан, Хантер | 0-6,0-6 |
| ITF Greece F6 | 2016/04/27 07:00 | Аарон Аддисон v Кэллахан, Хантер | 6-4,7-6 |
| ITF Greece F6 | 2016/04/25 09:15 | Кэллахан, Хантер v Павел Крайник | 3-6,7-5,6-3 |
| ITF Greece F5 | 2016/04/21 10:15 | Кэллахан, Хантер v Ллойд Гласспул | 6-7,2-6 |
| ITF Greece F5 | 2016/04/20 10:10 | Кэллахан, Хантер v Рэймонд Сармьенто | 4-6,7-6,7-5 |
| ITF Italy F11 Qual | 2016/05/16 14:55 | Карли, Кристиан v Рикардо Роберто | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F11 Qual | 2016/05/16 10:10 | Карли, Кристиан v Андрэ Дел Фредерико | 6-2,6-0 |
| ITF Italy F10 | 2016/05/13 08:30 | Карли, Кристиан v Каспер Рууд | 0-6,1-6 |
| ITF Italy F10 | 2016/05/12 08:00 | Улисес Бланш v Карли, Кристиан | 6-7,6-2,4-6 |
| ITF Italy F10 | 2016/05/11 10:40 | Карли, Кристиан v Лука Томасетто | 6-0,7-6 |
| ITF Italy F10 | 2016/05/10 13:30 | Карли, Кристиан v Монкагатто, Франческо | 6-3,6-1 |
| Тунис F12, Одиночки Квалификация | 2016/03/31 11:50 | Гиинс, Клемент v Карли, Кристиан | 7-5,6-0 |
| Тунис F12, Одиночки Квалификация | 2016/03/29 09:55 | Карли, Кристиан v Журбин, Александер | 6-4,4-6,6-4 |