Round: 26 Ground: Clay
| ITF Turkey F4 | 2016/01/28 08:00 | Ленни Хампель v Милан Дринич | 6-0,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/06 10:10 | Милан Дринич v Мукунд Сасикумар | 6-4,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/04 12:50 | Милан Дринич v Нието, Альберто | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/23 09:10 | Милан Дринич v Фортуна, Клаудио | 6-3,6-7,3-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 08:50 | Горан Маркович v Милан Дринич | 4-6,4-6 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/19 14:00 | Милан Дринич v Данте Дженнаро | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/18 10:00 | Милан Дринич v Доес, Томас | 6-0,6-4 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/20 09:00 | Девид Пичлер v Милан Дринич | 6-4,7-5 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/19 11:05 | Милан Дринич v Вегер, Филип | 6-1,7-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 10:10 | Страхиня Джордже Ракич v Ленни Хампель | 1-6,2-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 13:30 | Димитр Грабул v Ленни Хампель | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 09:35 | Горазд Србльяк v Ленни Хампель | 2-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/25 14:30 | Александр Мюллер v Ленни Хампель | 6-7,6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/24 10:20 | Ленни Хампель v Кристофер О'Коннелл | 7-6,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Ленни Хампель v Шендрит Деари | 6-0,6-7,6-4 |
| Challenger Poprad Tatry Qual | 2016/06/11 07:30 | Ленни Хампель v Иво Минарж | 6-2,4-6,5-7 |
| ITF Nigeria F2 MD | 2016/04/27 10:05 | Николас Майстер v Ленни Хампель | 6-2,7-6 |