Round: 25 Ground: Grass
| ATP Newport Qual | 2016/07/11 16:25 | Брайдан Кляйн v Брайан Бейкер | 6-7,4-6 |
| Уимблдон | 2016/06/27 10:30 | Марин Чилич v Брайан Бейкер | 6-3,7-5,6-3 |
| ATP Галле | 2016/06/14 10:00 | Брайан Бейкер v Флориан Майер | 5-7,6-7 |
| Открытый чемпионат Франции | 2016/05/24 09:00 | Бернард Томич v Брайан Бейкер | 6-3,6-4,6-4 |
| Челледжер Таллахасси | 2016/04/27 23:35 | Брайан Бейкер v Ноа Рубин | 5-7,7-6,2-6 |
| Челледжер Таллахасси | 2016/04/26 16:10 | Смычек, Тим v Брайан Бейкер | 4-6,5-7 |
| Челленджер Саванна | 2016/04/21 16:30 | Денис Кудла v Брайан Бейкер | 6-3,6-3 |
| Челленджер Саванна | 2016/04/18 20:15 | Брайан Бейкер v Томми Пол | 6-3,6-1 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/23 13:00 | Бьёрн Фратанджело v Остин Крайчек | 6-3,6-1,5-7,6-3 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/22 10:00 | Сэлисбери, Джо v Остин Крайчек | 4-6,6-3,3-6 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/21 11:35 | Джон-Патрик Смит v Остин Крайчек | 2-6,6-3,9-11 |
| Challenger Le Gosier | 2016/04/05 22:30 | Остин Крайчек v Стефан Козлов | 3-6,4-6 |
| Челленджер Леон | 2016/03/30 01:30 | Остин Крайчек v Адриан Менендес-Масейрас | 4-6,4-6 |
| ATP Miami Qual | 2016/03/21 14:00 | Остин Крайчек v Марко Трунгеллити | 6-0,3-6,3-6 |
| Челленджер Драммондвилл | 2016/03/17 20:20 | Денис Шаповалов v Остин Крайчек | 6-3,7-5 |
| Челленджер Драммондвилл | 2016/03/15 23:55 | Эван Кинг v Остин Крайчек | 6-7,1-6 |