Очные встречи
| Италия - Серия А | 2020/07/21 19:45 | Сассуоло v Милан | L | 1-2 |
| Италия - Серия А | 2019/12/15 14:00 | Милан v Сассуоло | D | 0-0 |
| Италия - Серия А | 2019/03/02 17:00 | Милан v Сассуоло | L | 1-0 |
| Италия - Серия А | 2018/09/30 18:30 | Сассуоло v Милан | L | 1-4 |
| Италия - Серия А | 2018/04/08 18:45 | Милан v Сассуоло | D | 1-1 |
| Италия - Серия А | 2017/11/05 19:45 | Сассуоло v Милан | L | 0-2 |
| Италия - Серия А | 2017/02/26 14:00 | Сассуоло v Милан | L | 0-1 |
| Италия - Серия А | 2016/10/02 16:00 | Милан v Сассуоло | L | 4-3 |
Home History
| Италия - Серия А | 2020/12/16 19:45 | Фиорентина v Сассуоло | D | 1-1 |
| Италия - Серия А | 2020/12/11 19:45 | Сассуоло v Беневенто | W | 1-0 |
| Италия - Серия А | 2020/12/06 14:00 | Рома v Сассуоло | D | 0-0 |
| Италия - Серия А | 2020/11/28 14:00 | Сассуоло v Интер Милан | L | 0-3 |
| Италия - Серия А | 2020/11/22 14:00 | Верона v Сассуоло | W | 0-2 |
| Италия - Серия А | 2020/11/06 19:45 | Сассуоло v Удинезе | D | 0-0 |
| Италия - Серия А | 2020/11/01 17:00 | Наполи v Сассуоло | W | 0-2 |
| Италия - Серия А | 2020/10/23 18:45 | Сассуоло v Торино | D | 3-3 |
Away History
| Италия - Серия А | 2020/12/16 19:45 | Дженоа v Милан | D | 2-2 |
| Италия - Серия А | 2020/12/13 19:45 | Милан v Парма | D | 2-2 |
| Лига Европы УЕФА | 2020/12/10 20:00 | Спарта Прага v Милан | W | 0-1 |
| Италия - Серия А | 2020/12/06 19:45 | Сампдория v Милан | W | 1-2 |
| Лига Европы УЕФА | 2020/12/03 17:55 | Милан v Селтик | W | 4-2 |
| Италия - Серия А | 2020/11/29 14:00 | Милан v Фиорентина | W | 2-0 |
| Лига Европы УЕФА | 2020/11/26 17:55 | Лилль v Милан | D | 1-1 |
| Италия - Серия А | 2020/11/22 19:45 | Наполи v Милан | W | 1-3 |