Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Санто-Доминго | 2020/12/06 13:55 | Оливер Кроуфорд v Александр рыбаков | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2020/12/05 14:30 | Ник Чаппелл v Оливер Кроуфорд | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2020/12/04 17:30 | Оливер Кроуфорд v Khan, Zane | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2020/12/03 13:30 | Феликс Корвин v Оливер Кроуфорд | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2020/12/01 14:30 | Дхрува Мулие v Оливер Кроуфорд | 0-6,0-6 |
| Про Теннисная Серия ЮТР - Канкун | 2020/11/22 16:30 | Оливер Кроуфорд v Гейдж Браймер | 6-3,6-2 |
| Про Теннисная Серия ЮТР - Канкун | 2020/11/21 15:45 | Оливер Кроуфорд v Николас Баррьентос | 6-3,6-3 |
| Про Теннисная Серия ЮТР - Канкун | 2020/11/20 14:00 | Оливер Кроуфорд v Мануэль Санчес | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Санто-Доминго | 2020/12/01 14:30 | Джастин Робертс v Рой Смит | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2020/11/03 17:30 | Джастин Робертс v Блейз Бикнелл | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2020/11/02 17:30 | Джастин Робертс v Ивайло Керемедчиев | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Лас-Вегас | 2020/03/04 17:50 | Джастин Робертс v Папа, Спенсер | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Канкун | 2020/02/18 18:00 | Soares Klier, G. v Джастин Робертс | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Канкун | 2020/02/15 14:00 | Джастин Робертс v Максимильяно Эстевес | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Канкун | 2020/02/14 14:00 | Джастин Робертс v Ortlip, Joshua | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Канкун | 2020/02/13 18:55 | Джастин Робертс v Хуан А Х. Серрано | 6-3,7-6 |