Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Greece F10 Qual | 2014/10/25 07:00 | Джек Освальд v Рёта Танума | 2-6,2-6 |
| Greece F9, Singles Qualifying | 2014/10/18 08:00 | Тобиас Симон v Джек Освальд | 6-1,6-0 |
| ITF Greece F8 | 2014/10/12 10:00 | Давид Симунек v Джек Освальд | 6-1,6-0 |
| ITF Greece F8 | 2014/10/11 10:00 | Туллиани, Этан v Джек Освальд | 6-3,5-7,5-7 |
| ITF Georgia F1 | 2014/07/28 08:30 | Яцюк, Егор v Джек Освальд | 6-1,7-6 |
| ITF Egypt F33 | 2014/04/30 09:30 | Джек Освальд v Альварез-Гузман, Маурисио | 0-6,1-6 |
| ITF Egypt F33 | 2014/04/16 08:00 | Джек Освальд v Лаздиньш, Артурс | 2-6,3-6 |
| Egypt F9, Singles | 2014/03/11 11:30 | Габриел Де Андраде Бендазоли v Джек Освальд | 6-2,6-3 |
| ITF USA F24 Qual | 2014/09/07 16:45 | Мичал Дембек v Райн Джеймс Сторри | 6-7,2-6 |
| ITF USA F24 Qual | 2014/09/06 18:00 | Мичал Дембек v Vance, Jack | 6-0,6-0 |
| ITF USA F24 Qual | 2014/09/05 16:00 | Мичал Дембек v Хендрик Джебенс | 6-2,6-4 |
| ITF Lithuania F1 | 2014/07/30 07:30 | Кобелт, Петер v Мичал Дембек | 6-0,6-7,6-3 |
| ITF Lithuania F1 | 2014/07/27 08:30 | Мичал Дембек v Туоми, Вернери | 6-4,6-3 |
| ITF Lithuania F1 | 2014/07/26 11:00 | Мичал Дембек v Матеуш Тержински | 6-2,3-6,6-1 |
| ITF Poland F1 | 2014/06/05 12:35 | Душан Лойда v Мичал Дембек | 6-1,4-6,6-3 |
| ITF Poland F1 | 2014/06/03 14:55 | Шимон Уолкоу v Мичал Дембек | 4-6,4-6 |