Милош Раонич 6-4,6-7,6-2 Долгополов, Александр 2016-05-03 16:30
Round: 25 Ground: Clay
Home History
| ATP Мадрид | 2016/05/02 12:00 | Милош Раонич v Томаш Беллуччи | 7-6,6-1 |
| ATP Монте-Карло | 2016/04/15 09:00 | Милош Раонич v Энди Мюррей | 2-6,0-6 |
| ATP Монте-Карло | 2016/04/14 09:00 | Дамир Дзумхур v Милош Раонич | 3-6,6-4,6-7 |
| ATP Монте-Карло | 2016/04/13 11:50 | Пабло Куэвас v Милош Раонич | 5-7,6-2,6-7 |
| ATP Монте-Карло | 2016/04/11 13:10 | Марко Чеччинато v Милош Раонич | 3-6,5-7 |
| ATP Майами | 2016/03/31 23:00 | Милош Раонич v Ник Киргиос | 4-6,6-7 |
| ATP Майами | 2016/03/29 21:00 | Дамир Дзумхур v Милош Раонич | 0-6,3-6 |
| ATP Майами | 2016/03/29 00:15 | Джек Сок v Милош Раонич | 6-7,4-6 |
Away History
| ATP Мадрид | 2016/05/01 16:55 | Долгополов, Александр v Стив Джонсон | 3-6,6-3,7-6 |
| ATP Барселона | 2016/04/22 12:55 | Долгополов, Александр v Кей Нисикори | 5-7,0-6 |
| ATP Барселона | 2016/04/21 14:10 | Карен Хачанов v Долгополов, Александр | 4-6,5-7 |
| ATP Барселона | 2016/04/19 11:25 | Евгений Донской v Долгополов, Александр | 6-4,6-7,4-6 |
| ATP Майами | 2016/03/28 15:00 | Кей Нисикори v Долгополов, Александр | 6-2,6-2 |
| ATP Майами | 2016/03/26 15:00 | Андреас Сеппи v Долгополов, Александр | 4-6,4-6 |
| Кубок Хопмана | 2016/01/09 09:25 | Ник Киргиос v Долгополов, Александр | 6-3,6-4 |
| Кубок Хопмана | 2016/01/05 03:30 | Иржи Веселый v Долгополов, Александр | 5-7,6-7 |