Round: 25 Ground: Clay
| ITF Ukraine F6 | 2014/05/29 07:30 | Денис Милокостов v Алексеенко, Вадим | 2-6,7-5,5-7 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/11 08:05 | Денис Милокостов v Антуан Беллиер | 3-6,6-7 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/09 11:30 | Петерсен, Бьерн v Денис Милокостов | 3-6,3-6 |
| ITF Indonesia F5 | 2015/12/22 07:30 | Денис Милокостов v Распудич, Франьо | 4-6,0-6 |
| ITF Tunisia F36 | 2015/12/18 09:00 | Ронан Джонкур v Денис Милокостов | 6-3,6-1 |
| ITF Tunisia F36 | 2015/12/17 10:00 | Ahouda, Amine v Денис Милокостов | 4-6,3-6 |
| ITF Tunisia F36 | 2015/12/15 10:55 | Алексей Прокопчук v Денис Милокостов | 2-6,6-2,4-6 |
| ITF Tunisia F35 | 2015/12/08 13:25 | Джордже Рицца v Денис Милокостов | 6-1,6-3 |
| ITF Tunisia F35 | 2015/12/06 09:30 | Денис Милокостов v Домен Гостинкар | 5-7,7-5,4-6 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/13 07:30 | Алексеенко, Вадим v Владислав Манафов | 2-6,1-6 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/11 08:00 | Алексеенко, Вадим v Поплавский, Станислав | 7-6,6-4 |
| ITF Romania F1 | 2016/05/03 07:00 | Богдан Борца v Алексеенко, Вадим | 6-1,6-4 |
| ITF Italy F8 | 2016/04/29 08:00 | Алексеенко, Вадим v Франциско Бахамонде | 1-6,1-6 |
| ITF Italy F8 | 2016/04/28 12:55 | Алексеенко, Вадим v Лоран Локоли | 7-6,6-3 |
| ITF Italy F8 | 2016/04/27 07:30 | Джущак, Лоик v Алексеенко, Вадим | 3-6,5-7 |
| ITF Italy F7 | 2016/04/20 11:15 | Стефанос Циципас v Алексеенко, Вадим | 6-2,6-1 |
| ITF Italy F7 | 2016/04/18 08:00 | Николо Турчетти v Алексеенко, Вадим | 5-7,5-7 |