Round: 26 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 08:30 | Ричард Габб v Яша Земел | 6-0,6-4 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Лазов, Александер v Ричард Габб | 7-6,6-3 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 09:50 | Нино Сердарушич v Ричард Габб | 3-6,3-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/28 08:45 | Хиршмюллер, Кристьян v Ричард Габб | 1-6,4-6 |
| ITF Turkey F17 | 2016/04/28 09:35 | Фриджерио, Лоренцо v Ричард Габб | 6-7,2-6 |
| ITF Turkey F17 | 2016/04/27 08:00 | Александр Блуменберг v Ричард Габб | 4-6,3-6 |
| ITF Turkey F16 | 2016/04/24 09:00 | Кристофер Хейман v Ричард Габб | 7-6,6-0 |
| ITF Turkey F16 | 2016/04/23 08:00 | Ричард Габб v Жюльен Дюбай | 6-1,7-5 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 08:30 | Стефан Миков v Томислав Жотовски | 3-6,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Кристьян Месарос v Томислав Жотовски | 6-0,6-0 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 10:00 | Томислав Жотовски v Салаба, Либор | 6-3,3-6,6-1 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/28 09:25 | Габриэль Донев v Томислав Жотовски | 4-6,1-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/22 14:00 | Данило Петрович v Томислав Жотовски | 6-3,7-5 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F3 | 2016/05/27 13:00 | Деян Катич v Томислав Жотовски | 6-1,7-5 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F3 | 2016/05/26 13:00 | Томислав Жотовски v Дуе Кекез | 6-3,3-6,6-1 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/20 12:10 | Деян Катич v Томислав Жотовски | 4-6,6-4,7-6 |