Round: 27 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 08:30 | Кристьян Месарос v Гарзелли, Франческо | 6-2,7-5 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/03 09:15 | Димитр Грабул v Кристьян Месарос | 7-5,1-6,7-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Кристьян Месарос v Томислав Жотовски | 6-0,6-0 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 09:30 | Маркос Каловелонис v Кристьян Месарос | 1-6,1-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 10:10 | Вегер, Филип v Кристьян Месарос | 4-6,5-7 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/23 14:00 | Кристьян Месарос v Кристофер О'Коннелл | 7-5,5-7,0-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/22 14:00 | Кристьян Месарос v Бесир Дургути | 6-1,6-2 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/19 13:30 | Кристьян Месарос v Паскаль Меис | 6-1,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 10:30 | Saveljic, Igor v Любомир Челебич | 2-6,0-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/06 08:30 | Бесир Дургути v Любомир Челебич | 0-6,3-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 08:00 | Кристофер О'Коннелл v Любомир Челебич | 6-2,7-5 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 12:10 | Деян Катич v Любомир Челебич | 4-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 07:30 | Любомир Челебич v Кристофер О'Коннелл | 4-6,1-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/14 12:55 | Патрисио Херас v Любомир Челебич | 6-2,7-5 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/24 13:45 | Лауринас Григелис v Любомир Челебич | 6-2,6-4 |
| ITF Italy F32 | 2016/05/21 09:50 | Любомир Челебич v Риккардо Беллотти | 2-6,1-6 |