Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Recanati | 2016/07/18 15:30 | Жирмонт, Джмитри v Андрэ Вавассори | 6-7,6-3,7-6 |
| Challenger Recanati Qual | 2016/07/17 12:30 | Жирмонт, Джмитри v Вегер, Филип | 5-7,7-5,1-6 |
| ITF Netherlands F4 | 2016/07/06 11:10 | Жирмонт, Джмитри v Гейс Брауэр | 5-7,2-6 |
| ITF Netherlands F4 | 2016/07/05 10:00 | Жирмонт, Джмитри v Герритсен, Стефан | 6-4,6-0 |
| Challenger Vicenza Qual | 2016/05/21 14:45 | Лопес Перес, Энрике v Жирмонт, Джмитри | 6-3,6-3 |
| Challenger Ostrava Qual | 2016/04/24 11:00 | Стефано Наполитано v Жирмонт, Джмитри | 7-6,4-6,6-3 |
| Сен-Бриё, Франция, Квалификация | 2016/03/27 09:30 | Жирмонт, Джмитри v Лоран Рошетте | 2-6,6-0,5-7 |
| Вроцлав, Польша, Квалификация | 2016/02/13 13:40 | Маттео Берреттини v Жирмонт, Джмитри | 7-6,4-6,6-7 |
| Challenger Recanati | 2016/07/19 09:00 | Пшисенжний, Михал v Лука Ванни | 7-6,3-6,5-7 |
| Челленджер Сан-Бенедетто- | 2016/07/12 19:35 | Кевин Кравец v Лука Ванни | 6-4,7-6 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/08 18:15 | Марко Трунгеллити v Лука Ванни | 6-3,7-6 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/07 19:55 | Маттео Донати v Лука Ванни | 6-0,5-7,4-6 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/06 19:35 | Андрэ Арнаболди v Лука Ванни | 4-6,4-6 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/21 14:20 | Грега Земля v Лука Ванни | 6-3,6-7,6-3 |
| Челленджер Перуджа | 2016/06/15 09:00 | Лука Ванни v Марсело Аревало | 5-7,6-4,2-6 |
| Челленджер Виченца | 2016/05/25 09:30 | Лука Ванни v Андрей Голубев | 5-7,4-6 |