Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F21 Qual | 2016/07/16 10:30 | Федерико Маккари v Марко Микели | 4-6,6-7 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/29 14:20 | Пикко, Франческо v Федерико Маккари | 7-5,7-6 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/27 18:45 | Андрэ Гуэррьери v Федерико Маккари | 3-6,3-6 |
| ITF Italy F16 Qual | 2016/06/18 08:00 | Федерико Маккари v Лорензо Аббручиати | 3-6,5-7 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/12 07:00 | Федерико Маккари v Блайк Эллис | 6-4,1-6,4-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/11 07:30 | Федерико Маккари v Чиурулли, Даниеле | 3-6,6-3,7-6 |
| ITF Italy F14 Qual | 2016/06/05 08:00 | Федерико Маккари v Николо Турчетти | 3-6,6-2,3-6 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/29 07:30 | Федерико Маккари v Джиованни Орадини | 2-6,4-6 |
| Challenger Recanati | 2016/07/20 13:00 | Фаррух Дустов v Антонио Массара | 6-3,6-3 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/13 12:00 | Антонио Массара v Стефанини, Якопо | 6-7,4-6 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/12 10:00 | Антонио Массара v Андрэ Гуэррьери | 6-0,6-1 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/04 12:15 | Антонио Массара v Джем Илкель | 6-3,5-7,5-7 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/03 14:50 | Лукас Мидлер v Антонио Массара | 6-4,6-7,3-6 |
| ITF Italy F18 | 2016/07/02 12:30 | Трусенди, Вальтер v Антонио Массара | 6-1,6-1 |
| ITF Italy F18 | 2016/07/01 14:40 | Даниэль Капекки v Антонио Массара | 5-7,6-3,3-6 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/29 12:30 | Симонэ Ронкалли v Антонио Массара | 1-6,3-6 |