Round: 54 Ground: Clay
| ITF W15 Stockholm | 2019/10/29 08:55 | Chekhlystova, Sofiya v Майя Раденкович | 0-6,4-6 |
| ITF W15 Stockholm | 2019/10/28 10:45 | Лилли Элида Хасет v Chekhlystova, Sofiya | 4-6,4-6 |
| ITF W15 Stockholm | 2019/10/22 08:30 | Изабель Хаверлаг v Chekhlystova, Sofiya | 4-6,6-2,10-3 |
| ITF W15 Tampere | 2019/07/24 07:30 | Chekhlystova, Sofiya v Химари Сато | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Tampere | 2019/07/23 08:25 | Мария Фернанда Моралес v Chekhlystova, Sofiya | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Tampere | 2019/07/22 08:30 | Chekhlystova, Sofiya v Хелена Нармонт | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Parnu | 2019/07/15 13:00 | Мария Виттория Вивиани v Chekhlystova, Sofiya | 6-4,6-4 |
| ITF W15 Parnu | 2019/07/15 07:00 | Chekhlystova, Sofiya v Терлецкая, Ольга | 7-5,6-1 |