Round: 44 Ground: Clay
| Челленджер Хьюстон | 2019/11/11 19:05 | Говинд Нанда v Оливер Кроуфорд | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/31 16:05 | Оливер Кроуфорд v Кристиан Родригес | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/29 15:40 | Оливер Кроуфорд v Labrador, Daniel | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/28 14:00 | Оливер Кроуфорд v Томас Босанчич | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/27 14:00 | Оливер Кроуфорд v Патрик Дасиек | 6-2,6-0 |
| Челленджер Тибурон | 2019/09/24 17:00 | Эдан Лешем v Оливер Кроуфорд | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/21 01:00 | Оливер Кроуфорд v Уго Гастон | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/20 00:00 | Рикардо Rodriguez-Pace v Оливер Кроуфорд | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25 Орландо | 2019/11/11 15:00 | ЯнМагнус Джонсон v Алехандро Моро Канас | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/28 21:00 | ЯнМагнус Джонсон v Labrador, Daniel | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/27 14:00 | ЯнМагнус Джонсон v Эммет Уорд | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Memphis | 2019/08/14 16:30 | Александр Саркиссиан v ЯнМагнус Джонсон | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Эдвардсвилль | 2019/08/07 22:50 | ЯнМагнус Джонсон v Лиам Каруана | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Эдвардсвилль | 2019/08/06 14:00 | ЯнМагнус Джонсон v Bradley Frye | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Эдвардсвилль | 2019/08/05 14:00 | Адриан Чамдани v ЯнМагнус Джонсон | 7-5,3-6,4-10 |
| ITF M25 Декатур | 2019/07/29 18:00 | Ишаан Равичандер v ЯнМагнус Джонсон | 6-3,6-3 |