Stadium: Court 8 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/08 09:00 | Ник Чаппелл v Джек Дрейпер | 6-3,6-4 |
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/08 09:00 | Ник Чаппелл v Джек Дрейпер | 6-3,6-4 |
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/07 14:05 | Devin Badenhorst v Джек Дрейпер | 1-6,1-6 |
| Battle of the Brits | 2020/12/23 11:20 | Джек Дрейпер v Антон Матусевич | 3-6,6-2,8-10 |
| Battle of the Brits | 2020/12/22 11:30 | Джек Дрейпер v Джей Сларк | 6-4,6-1 |
| Battle of the Brits | 2020/12/21 13:50 | Камерон Норри v Джек Дрейпер | 6-7,6-7 |
| Battle of the Brits | 2020/12/20 10:00 | Джек Дрейпер v Лиам Броди | 6-7,4-6 |
| Челленджер Братислава | 2020/11/08 12:40 | Матиас Бурже v Джек Дрейпер | 6-7,6-4,6-4 |
| Челленджер Братислава | 2020/11/07 18:30 | Эльмар Эйюпович v Джек Дрейпер | 2-6,6-7 |
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/13 09:00 | Ник Чаппелл v Бенджамин Бонзи | 1-6,2-6 |
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/12 09:00 | Петер Полански v Ник Чаппелл | 4-6,7-6,4-6 |
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/10 08:00 | Ник Чаппелл v Уго Гренье | 6-2,6-4 |
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/09 08:00 | Ник Чаппелл v Никола Кун | 6-1,2-6,7-6 |
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/08 09:00 | Ник Чаппелл v Джек Дрейпер | 6-3,6-4 |
| Челленджер Потчефструм | 2021/02/07 12:30 | Лукас Мидлер v Ник Чаппелл | 2-6,4-6 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида | 2021/01/24 14:00 | Ник Чаппелл v Giulio Perego | 6-1,7-5 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида | 2021/01/23 17:00 | Ник Чаппелл v Ронан Джакхак | 6-4,2-6,5-4 |