Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Women Sozopol | 2016/09/27 22:00 | Жебриела Михайлова v Ани Вангелова | 4-6,2-6 |
| ITF Women Dobrich | 2016/09/15 07:00 | Кристина Эне v Ани Вангелова | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF Women Dobrich | 2016/09/14 09:20 | Ани Вангелова v Яна Тищенко | 6-3,6-2 |
| ITF Women Dobrich Qual | 2016/09/12 07:00 | Ани Вангелова v Габриэла Дука | 6-1,6-3 |
| ITF Women Dobrich Qual | 2016/09/11 07:00 | Ани Вангелова v Дэнис-Антонэла Стойка | 6-2,6-2 |
| ITF Women Sofia | 2016/09/06 09:50 | Катинка Вон Дайхман v Ани Вангелова | 6-0,6-0 |
| ITF Women Vrnjacka Banja | 2016/09/01 07:00 | Ани Вангелова v Кристина Милетич | 6-7,5-7 |
| ITF Women Vrnjacka Banja | 2016/08/30 10:05 | Ани Вангелова v Maletin, Sandra | 6-2,6-2 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/26 22:00 | Такунячи, Дога Селен v Деспина Папамихаил | 2-6,6-4,1-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/26 16:00 | Деспина Папамихаил v Тереза Михаликова | 1-6,4-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/25 17:10 | Деспина Папамихаил v Ламис Альхуссейн Абдель Азиз | 6-3,6-2 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/24 20:20 | Деспина Папамихаил v Беслагич, Бинаса | 6-2,6-2 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/19 16:00 | Берфу Ченгиз v Деспина Папамихаил | 1-6,6-4,6-0 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/18 17:25 | Новчич, Анджела v Деспина Папамихаил | 5-7,3-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/16 16:00 | Акилах Джеймс v Деспина Папамихаил | 3-6,4-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/11 16:00 | Анжелика Исаева v Деспина Папамихаил | 6-2,6-0 |