Stadium: Court 22 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25 Пенсакола | 2021/05/20 14:25 | Адриан Андреев v Дейн Келли | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Пенсакола | 2021/05/19 16:30 | Адриан Андреев v Николас Баррьентос | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Анталья | 2021/05/09 08:50 | Александр Эрлер v Адриан Андреев | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Анталья | 2021/05/08 07:30 | Сандро Эхрат v Адриан Андреев | 1-6,7-5,3-6 |
| ITF M15 Анталья | 2021/05/07 08:35 | Сандро Копп v Адриан Андреев | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Анталья | 2021/05/06 11:40 | Габриэле Пираино v Адриан Андреев | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Анталья | 2021/05/05 11:40 | Лоурой Мартинес v Адриан Андреев | 5-7,6-7 |
| Челленджер Оэйраш | 2021/04/08 10:00 | Педро Качин v Адриан Андреев | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Пенсакола | 2021/05/20 16:25 | Оливер Кроуфорд v Кристиан Гаррисон | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Пенсакола | 2021/05/19 14:30 | Мвендва Мбити v Оливер Кроуфорд | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/08 11:05 | Саймон А Иванов v Оливер Кроуфорд | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/07 10:15 | Габриэль Донев v Оливер Кроуфорд | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/06 09:35 | Тьяго Cigarran v Оливер Кроуфорд | 1-6,5-7 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/05 12:45 | Александр Баррена v Оливер Кроуфорд | 0-6,2-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/04/30 09:10 | Оливер Кроуфорд v Бастиан Малла | 1-6,0-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/04/29 08:00 | Оливер Кроуфорд v Хуан Игнасио Галарса | 6-1,6-4 |