Stadium: Court 6 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Тбилиси | 2021/05/21 07:50 | Екатерина Яшина v Olyanovskaya, Valeriya | 6-0,4-6,4-6 |
| ITF W15 Тбилиси | 2021/05/20 05:55 | Мариям Далакишвили v Olyanovskaya, Valeriya | 5-7,3-6 |
| ITF W15 Тбилиси | 2021/05/18 10:00 | Olyanovskaya, Valeriya v Виктория Морвайова | 6-2,6-1 |
| ITF W15 Шымкент | 2021/04/16 06:55 | Olyanovskaya, Valeriya v Мариям Далакишвили | 6-7,4-6 |
| ITF W15 Шымкент | 2021/04/15 05:35 | Olyanovskaya, Valeriya v Алина Силич | 6-4,6-2 |
| ITF W15 Шымкент | 2021/04/08 04:00 | Сабина Шарипова v Olyanovskaya, Valeriya | 6-3,6-2 |
| ITF W15 Шымкент | 2021/04/07 04:00 | Aruzhan Sagandikova v Olyanovskaya, Valeriya | 6-7,0-6 |
| ITF W25 Манакор | 2021/03/01 14:00 | Olyanovskaya, Valeriya v Франциска Жорже | 4-6,1-6 |
| ITF W15 Тбилиси | 2021/05/21 08:40 | Maria Sholokhova v Howard, Zoe | 4-6,4-6 |
| ITF W15 Тбилиси | 2021/05/20 05:55 | Howard, Zoe v Настя Колар | 4-6,6-3,7-5 |
| ITF W15 Тбилиси | 2021/05/19 08:10 | Howard, Zoe v Anastasiia Poplavska | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Тбилиси | 2021/05/17 06:00 | Howard, Zoe v Alina Trynkina | 6-3,6-3 |
| ITF W15 Тбилиси | 2021/05/17 06:00 | Howard, Zoe v Кристина Миленкович | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Иерусалим | 2021/05/12 07:00 | Howard, Zoe v Эмили Эплтон | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF W25 Иерусалим | 2021/05/11 06:30 | Howard, Zoe v Дарья Шварцман | 6-4,6-1 |
| ITF W25 Иерусалим | 2021/05/10 07:00 | Howard, Zoe v Ади Гавиш | 6-4,6-4 |