Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Каир | 2021/05/08 11:05 | Саймон А Иванов v Оливер Кроуфорд | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/07 08:00 | Симон Карр v Саймон А Иванов | 3-6,6-1,1-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/06 09:40 | Саймон А Иванов v Айдан МакХью | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/05 15:40 | Лоренцо Боччи v Саймон А Иванов | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/04 08:00 | Саймон А Иванов v Эдуардо Рибейро | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/03 09:00 | Саймон А Иванов v Никколо Катани | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/02 09:00 | Саймон А Иванов v Guelfo Baldovinetti | 6-3,6-4 |
| Серия УТР Про-теннис - Пазарджик | 2021/04/04 10:00 | Юрий Джавякян v Саймон А Иванов | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Монастир | 2021/04/19 12:00 | Лейтон Ривера v Фабио Коэльо | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Монастир | 2021/04/18 10:00 | Лейтон Ривера v Джонас Грайф | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Монастир | 2021/04/12 13:00 | Лейтон Ривера v Никлас Шелл | 4-6,7-6,8-10 |
| ITF M15 Монастир | 2021/04/12 09:00 | Luca Fantini v Лейтон Ривера | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Монастир | 2021/04/04 09:00 | Колин Синклер v Лейтон Ривера | 6-2,6-7,10-3 |
| ITF M15 Братислава | 2021/03/08 09:00 | Нил Оберлейтнер v Лейтон Ривера | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Монастир | 2021/03/02 10:35 | Карлос Санчес Ховер v Лейтон Ривера | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Монастир | 2021/02/21 12:00 | Лейтон Ривера v Мирко Мартинес | 1-6,2-6 |