| Republic of Dagestan Championship | 2021/05/30 12:30 | FC Olymp-Dolgoprudny-3 v Сергиев Посад | L | 4-3 |
| Republic of Dagestan Championship | 2021/05/22 09:00 | Сергиев Посад v Синково | L | 2-4 |
| Republic of Dagestan Championship | 2021/05/15 09:00 | Сергиев Посад v ФСК Медвежьи Озера | D | 3-3 |
| Россия - Матчи | 2021/05/10 13:00 | Сергиев Посад v Олимп Фрязино | L | 0-5 |
| Зона Москва | 2021/04/17 15:00 | Долгопрудный-2 v Сергиев Посад | W | 1-2 |
| Зона Москва | 2020/09/26 13:00 | Пересвет Подольск v Сергиев Посад | W | 1-2 |
| Зона Москва | 2020/09/05 14:00 | Сергиев Посад v Приалит Реутов | W | 3-1 |
| Зона Москва | 2020/08/22 14:00 | Долгопрудный-2 v Сергиев Посад | D | 3-3 |
| Republic of Dagestan Championship | 2021/05/29 09:00 | Олимпик v FC Losino Petrovskiy | D | 0-0 |
| Republic of Dagestan Championship | 2021/05/22 09:00 | Химик Клин v Олимпик | L | 1-0 |
| Republic of Dagestan Championship | 2021/05/15 09:00 | Олимпик v Метеор Пересвет | W | 3-1 |
| Зона Москва | 2021/02/21 08:00 | Легион v Олимпик | L | 4-2 |
| Европа - Товарищеские матчи | 2021/01/30 08:00 | Олимпик v Легионовия Легьоново | L | 4-5 |
| Republic of Dagestan Championship | 2020/10/03 09:00 | Олимпик v Щёлково | L | 1-3 |
| Republic of Dagestan Championship | 2020/09/12 09:00 | ФСК Медвежьи Озера v Олимпик | W | 3-5 |
| Republic of Dagestan Championship | 2020/09/05 09:00 | Олимпик v Звезда Люберцы | W | 1-0 |