Очные встречи
| Россия - 2-й дивизион | 2016/07/29 14:30 | ФК Калуга v Чертаново | L | 2-0 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/04/28 12:00 | Чертаново v ФК Калуга | L | 0-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2015/09/14 15:00 | ФК Калуга v Чертаново | W | 1-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2015/04/17 14:30 | ФК Калуга v Чертаново | L | 2-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2014/08/28 10:00 | Чертаново v ФК Калуга | L | 0-2 |
Home History
| Россия - 2-й дивизион | 2016/10/16 14:00 | ФК Рязань v Чертаново | D | 2-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/10/09 11:00 | Чертаново v Витязь | D | 3-3 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/10/02 13:00 | Чертаново v Металлург Липецк | L | 1-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/09/25 13:00 | Орел v Чертаново | W | 1-3 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/09/16 12:00 | Чертаново v ФК Арсенал Тула II | L | 0-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/09/10 13:00 | Динамо Брянск v Чертаново | W | 0-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/09/02 11:00 | Чертаново v Авангард Курск | L | 0-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/08/25 16:00 | Сатурн-М Раменское v Чертаново | W | 1-2 |
Away History
| Россия - 2-й дивизион | 2016/10/15 11:00 | ФК Калуга v ФК Арсенал Тула II | W | 1-0 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/10/09 12:00 | Динамо Брянск v ФК Калуга | D | 0-0 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/10/01 11:00 | ФК Калуга v Авангард Курск | W | 2-0 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/09/25 11:00 | Сатурн-М Раменское v ФК Калуга | D | 1-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/09/17 11:00 | ФК Калуга v Энергомаш | D | 1-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/09/03 11:00 | ФК Калуга v Зенит Пенза | D | 2-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/08/28 13:00 | Металлург Липецк v ФК Калуга | L | 1-0 |
| Кубок России | 2016/08/24 15:00 | ФК Калуга v ФК Тамбов | L | 1-3 |