Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Тулса | 2021/06/17 00:35 | Оливер Кроуфорд v Райн Шейн | 7-5,7-6 |
| Челленджер Орландо | 2021/06/08 17:00 | Оливер Кроуфорд v Эмилио Гомес | 6-7,7-6,3-6 |
| Челленджер Литл-Рок | 2021/06/03 17:00 | Дейн Келли v Оливер Кроуфорд | 4-6,1-6 |
| Челленджер Литл-Рок | 2021/06/02 16:30 | Оливер Кроуфорд v Петер Полански | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Пенсакола | 2021/05/21 14:25 | Адриан Андреев v Оливер Кроуфорд | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Пенсакола | 2021/05/20 16:25 | Оливер Кроуфорд v Кристиан Гаррисон | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Пенсакола | 2021/05/19 14:30 | Мвендва Мбити v Оливер Кроуфорд | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/08 11:05 | Саймон А Иванов v Оливер Кроуфорд | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Тулса | 2021/06/16 23:30 | Михаил Перволакарис v Стефан Козлов | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Уичито | 2021/06/11 14:55 | Михаил Перволакарис v Шо Шимабукуро | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Уичито | 2021/06/10 15:40 | Михаил Перволакарис v Дэйн Суини | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Уичито | 2021/06/09 23:05 | Михаил Перволакарис v Tristan Schoolkate | 7-5,6-2 |
| Челленджер Литл-Рок | 2021/05/30 15:00 | Михаил Перволакарис v Себастьян Фанселоу | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Монастир | 2021/05/20 08:20 | Томас Фанкутт v Михаил Перволакарис | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Монастир | 2021/05/19 08:25 | Юта Кикути v Михаил Перволакарис | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Монастир | 2021/05/13 08:30 | Александр Донски v Михаил Перволакарис | 7-6,7-6 |