Stadium: STADIUM Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/24 17:00 | Картер, Эндрю v Брайдан Кляйн | 6-4,2-6,1-6 |
| Challenger Stockton Qual | 2016/10/01 17:00 | Остин Крайчек v Брайдан Кляйн | 5-7,6-2,2-6 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/26 17:00 | Мэтт Рид v Брайдан Кляйн | 3-6,5-7 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/25 19:25 | Коннор Фаррен v Брайдан Кляйн | 1-6,1-6 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/24 17:00 | Картер, Эндрю v Брайдан Кляйн | 6-4,2-6,1-6 |
| Челленджер Колумбус | 2016/09/20 15:00 | Роберто Кирос v Брайдан Кляйн | 6-4,6-2 |
| Челленджер Кэри | 2016/09/14 17:00 | Деннис Новиков v Брайдан Кляйн | 6-4,6-4 |
| Челленджер Кэри | 2016/09/12 17:30 | Брайдан Кляйн v Секу Бангура | 1-6,7-5,6-2 |
| Челленджер Гранби | 2016/08/02 19:45 | Брайдан Кляйн v Грегуар Баррере | 3-6,3-6 |
| Challenger Stockton Qual | 2016/10/01 17:00 | Картер, Эндрю v Луис Давид Мартинес | 0-6,7-6,6-1 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/24 17:00 | Картер, Эндрю v Брайдан Кляйн | 6-4,2-6,1-6 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/21 14:00 | Адам Эль Михдави v Картер, Эндрю | 6-1,6-1 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/12 16:00 | Райн Хавиланд v Картер, Эндрю | 6-2,6-2 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/11 14:00 | Картер, Эндрю v Джаред Хилтзик | 7-6,3-6,7-5 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/10 15:50 | Картер, Эндрю v Успенский, Денис | 6-2,6-4 |
| ITF Canada F7 | 2016/09/06 17:35 | Картер, Эндрю v Бестер, Филипп | 3-6,2-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/02 19:00 | Брайден Шнур v Картер, Эндрю | 7-5,6-2 |