Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ираклион | 2021/06/10 07:30 | Петрос Циципас v Яша Земел | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/06/08 08:00 | Петрос Циципас v Яннис Кунтуракис | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/06/03 09:00 | Билли Харрис v Петрос Циципас | 4-6,6-0,7-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/06/02 08:20 | Петрос Циципас v Алек Деккерс | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/05/27 10:45 | Петрос Циципас v Дэниел Кокс | 6-4,0-6,1-6 |
| ATP Марсель | 2021/03/09 17:55 | Алехандро Давидович-Фокина v Петрос Циципас | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Монастир | 2020/12/24 10:20 | Каичи Утида v Петрос Циципас | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Монастир | 2020/12/22 08:30 | Петрос Циципас v Оскар Мораинг | 1-6,6-4,7-6 |
| ITF M15 Монастир | 2021/06/13 08:00 | Джабари Стаффорд v Alec Beckley | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Монастир | 2021/05/04 10:30 | Джабари Стаффорд v Karlis Ozolins | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Монастир | 2021/04/25 11:30 | Джабари Стаффорд v Юта Кикути | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Монастир | 2021/04/18 11:00 | Мигель Фернандо Перейра v Джабари Стаффорд | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Канкун | 2020/03/08 14:30 | Джабари Стаффорд v Оскар Мескида Берг | 0-6,0-6 |
| ITF M15 Канкун | 2019/11/10 16:30 | Джабари Стаффорд v Киранпал Панну | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Канкун | 2019/09/15 14:30 | Вильям Гриффит v Джабари Стаффорд | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Канкун | 2019/09/11 15:20 | Джабари Стаффорд v Кристиан Родригес | 4-6,5-7 |