Round: 44 Ground: Clay
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 Qual | 2016/05/16 10:30 | Домагой Бильеско v Синносукэ Хирамацу | 6-1,6-2 |
| ITF Serbia F7 Qual | 2016/09/10 10:00 | Петар Трендафилов v Домагой Бильеско | 7-6,6-3 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/09 08:00 | Кристьян Месарос v Домагой Бильеско | 6-4,6-0 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/08 09:15 | Богдан Бобров v Домагой Бильеско | 3-6,1-6 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/06 08:30 | Домагой Бильеско v Деян Катич | 6-0,6-3 |
| ITF Serbia F5 | 2016/08/16 10:05 | Нерман Фатик v Домагой Бильеско | 6-4,7-6 |
| Сербия F4, Одиночки | 2016/08/10 07:30 | Кристофер О'Коннелл v Домагой Бильеско | 6-2,6-1 |
| ITF Serbia F4 Qual | 2016/08/08 07:30 | Домагой Бильеско v Милош Дабич | 7-6,6-4 |
| ITF Serbia F3 | 2016/08/03 08:00 | Михаэль Линцер v Домагой Бильеско | 6-0,6-1 |
| ITF Serbia F8 Qual | 2016/09/17 07:00 | Синносукэ Хирамацу v Кристос Кейсидис | 6-4,6-3 |
| ITF Serbia F7 Qual | 2016/09/10 10:00 | Шунсуке Вакита v Синносукэ Хирамацу | 1-6,7-5,6-3 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/04 07:30 | Лука Павлович v Синносукэ Хирамацу | 0-6,6-4,6-2 |
| ITF Serbia F5 Qual | 2016/08/14 07:30 | Синтаи, Давид v Синносукэ Хирамацу | 6-3,6-4 |
| ITF Serbia F4 Qual | 2016/08/07 09:30 | Горан Маркович v Синносукэ Хирамацу | 7-6,7-6 |
| ITF Serbia F4 Qual | 2016/08/06 06:30 | Азиз Киджаметович v Синносукэ Хирамацу | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF Serbia F2 Qual | 2016/07/23 09:30 | Стергиу, Иоаннис v Синносукэ Хирамацу | 6-2,6-3 |
| ITF Serbia F1 Qual | 2016/07/18 13:00 | Синносукэ Хирамацу v Бесир Дургути | 4-6,4-6 |