Round: 44 Ground: Clay
| ITF Morocco F8 | 2016/10/31 12:15 | Кристьян Месарос v Чекруни, Айоуб | 6-0,6-0 |
| Challenger Casablanca Qual | 2016/10/08 10:10 | Дино Марчан v Чекруни, Айоуб | 6-1,6-0 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 09:00 | Чекруни, Айоуб v Диарра, Гибрил | 1-6,1-6 |
| Challenger Meknes | 2016/09/13 10:00 | Салман, Омар v Чекруни, Айоуб | 6-1,6-1 |
| ITF Morocco F6 | 2016/08/09 22:00 | Джанни Мина v Чекруни, Айоуб | 6-1,6-0 |
| ITF Morocco F6 | 2016/08/07 22:00 | Hassan, Mohamed v Чекруни, Айоуб | 3-6,0-6 |
| ITF Morocco F5 | 2016/08/02 22:00 | Шериф Сабри v Чекруни, Айоуб | 1-6,6-0,6-3 |
| ITF Morocco F5 | 2016/08/01 22:00 | Чекруни, Айоуб v Луис Диего Чавес Виллалпандо | 7-6,6-2 |
| Tunisia F3, Singles | 2017/01/21 09:00 | Scerrati, Ludovico v Габриели, Томмасо | 0-6,1-6 |
| Тунис F2, Одиночки | 2017/01/18 08:00 | Габриели, Томмасо v Аттила Балаж | 0-6,2-6 |
| ITF Tunisia F1 | 2017/01/11 08:00 | Габриели, Томмасо v Гонкало Оливьера | 4-6,3-6 |
| ITF Tunisia F27 | 2016/10/10 11:00 | Лулли, Грегорио v Габриели, Томмасо | 6-3,6-4 |
| ITF Tunisia F27 | 2016/10/09 11:00 | Felline, Christian v Габриели, Томмасо | 0-6,0-6 |
| ITF Ukraine F4 Qual | 2016/09/19 09:10 | Габриели, Томмасо v Karpovets, Igor | 2-6,6-1,3-6 |
| ITF Serbia F7 | 2016/09/13 08:00 | Александар Лазаров v Габриели, Томмасо | 6-4,3-6,6-4 |
| ITF Serbia F7 Qual | 2016/09/12 08:00 | Габриели, Томмасо v Младенович, Райко | 7-6,6-3 |